في عام 2007، بدأت الشائعات تدور حول احتمال رحيل كاكا عن ميلان. في ذلك الوقت، لم يكن صانع الألعاب البرازيلي مجرد نجم في الدوري الإيطالي، بل كان رمزًا لكرة القدم العالمية. بعد فوزه بدوري أبطال أوروبا حيث انتقم من ليفربول وأبهر مانشستر يونايتد، كان كاكا على وشك الفوز بجائزة الكرة الذهبية. بدا مجرد التفكير في رحيله عن ميلان أمرًا لا يمكن تصوره.
على الرغم من تأكيدات سيلفيو بيرلسكوني العلنية بأن كاكا سيبقى في ميلان، إلا أن الحقائق المالية بدأت تتضح بحلول عام 2009. مستشهدًا بالأزمة المالية العالمية، برر أدريانو جالياني، نائب رئيس النادي، بيعه إلى ريال مدريد مقابل 70 مليون يورو باعتباره قرارًا ضروريًا. ومع ذلك، يشير المطلعون إلى أن المحفز الحقيقي كان عودة فلورنتينو بيريز إلى رئاسة ريال مدريد وطموحه لإحياء عصر النجوم.
لم يكن كاكا راغباً في ترك ميلان، حيث قال في تصريح شهير “أراك لاحقاً” بعد مباراته الأخيرة في موسم 2008/2009، مشيراً إلى نيته في العودة. لقد جاء من خلفية ثرية وكان مدفوعاً بالعاطفة أكثر من المال. ومع ذلك، أدت الضغوط المالية ونفوذ بيريز إلى الانتقال.
بدأت فترة كاكا في ريال مدريد بشكل واعد ولكنها سرعان ما انهارت. طغت الإصابات على مستواه، بما في ذلك جراحة الركبة الخطيرة بعد كأس العالم 2010 التي أبعدته عن الملاعب لمدة ستة أشهر تقريباً. خلال هذا الوقت، نجح بيريز في تأمين مسعود أوزيل، الذي جعلته أدائه المتميز في كأس العالم مفضلاً لدى الجماهير على الفور. وعلى الرغم من عودة كاكا إلى الملعب في عام 2011، حيث ساهم بشكل جدير بالثناء بـ 7 أهداف و5 تمريرات حاسمة في 14 مباراة فقط، إلا أنه كافح لاستعادة مركزه الأساسي.
في الموسم التالي، بدا تسجيل كاكا لثمانية أهداف وتقديمه لـ16 تمريرة حاسمة في 40 مباراة مثيرًا للإعجاب بالنظر إلى دقائقه المحدودة، لكن التوقعات التي وضعها له أيام ميلان كانت كبيرة. شعر المشجعون والنقاد على حد سواء بخيبة أمل؛ فقد كانوا يأملون في سحر ميلان، حيث كان كاكا يتحكم في المباريات وكان يفوز بالمباريات.
بحلول صيف عام 2013، أصبح من الواضح أن فصل كاكا في ريال مدريد كان على وشك الانتهاء. وعلى الرغم من وصول مدربه السابق في ميلان، كارلو أنشيلوتي، فقد اتفق النادي وكاكا على الانفصال. عاد إلى ميلان لموسم واحد قبل الانتقال إلى الولايات المتحدة للعب مع أورلاندو سيتي.
